Acide chaulmoogrique






























































Acide chaulmoogrique


Chaulmoogric acid.png
Structure de l'acide chaulmoogrique
Identification

Nom UICPA
acide 13-[(1R)-cyclopent-2-én-1-yl]tridécanoïque

No CAS
29106-32-9
NoECHA
 100.044.931

PubChem
85291385
ChEBI
61389

SMILES
C1C[C@H](C=C1)CCCCCCCCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1/C18H32O2/c19-18(20)16-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-13-17-14-11-12-15-17/h11,14,17H,1-10,12-13,15-16H2,(H,19,20)
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H32O2/c19-18(20)16-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-13-17-14-11-12-15-17/h11,14,17H,1-10,12-13,15-16H2,(H,19,20)/t17-/m0/s1
Std. InChIKey :
XMVQWNRDPAAMJB-KRWDZBQOSA-N
Propriétés chimiques

Formule brute
C18H32O2  [Isomères]

Masse molaire[1]
 280,4455 ± 0,0172 g/mol
C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques

T° fusion
68,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier Consultez la documentation du modèle

L'acide chaulmoogrique, ou acide 2 cyclopentène-1 tridécanoïque, est un acide gras à 18 atomes de carbone dont la chaîne aliphatique se termine par un cycle cyclopenténique. Il est extrait de l'huile de chaulmoogra, un arbre d'Asie du Sud-Est, dont il constitue 35 % des acides gras[2]. Cette huile est l'un des plus anciens remèdes connus contre la lèpre[3],[4].



Notes et références |





  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.


  2. ↑
    (en) A. Sengupta, J. K. Gupta, J. Dutta, A. Ghosh, « The component fatty acids of chaulmoogra oil », Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 24, no 6,‎ juin 1973, p. 669-674 (lire en ligne) DOI:10.1002/jsfa.2740240606 PMID 4737104


  3. ↑ L'huile de chaulmoogra et le traitement de la lèpre


  4. ↑
    (en) John Parascandola, « Chaulmoogra Oil and the Treatment of Leprosy », Pharmacy in history, vol. 45, no 2,‎ 2003, p. 47-57 (lire en ligne) PMID 12894769




Voir aussi |



  • Acide hydnocarpique

  • Acide gorlique

  • Liste d'acides






























v · m

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  • Heptatriacontylique (C37)


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Insaturés
















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  • Eicosapentaénoïque (EPA) (20:5)


  • Clupanodonique (DPA) (22:5)


  • Docosahexaénoïque (DHA) (22:6)
n−6 (ω-6)



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  • Dihomo-γ-linolénique (DGLA) (20:3)


  • Arachidonique (AA) (20:4)


  • Acide d'Osbond (22:5)
n−9 (ω-9)



  • Oléique (cis 18:1)


  • Élaïdique (trans 18:1)


  • Eicosénoïque (20:1)


  • Érucique (22:1)


  • Nervonique (24:1)


  • Acide de Mead (20:3)
Autres



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  • Palmitoléique (16:1 n-7)


  • Sapiénique (16:1 n-10)


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  • Trans-vaccénique (18:1 n-7)


  • Linolélaïdique (18:2 n-6)


  • Ruménique (18:2 n-7)


  • Punicique (18:3 n-5)


  • α-éléostéarique (18:3 n-5)


  • β-éléostéarique (18:3 n-5)


  • Catalpique (18:3 n-5)


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