Carbamate






Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.




Structure générale des carbamates




Sommaire






  • 1 Carbamate en biochimie


  • 2 Utilisation comme groupes de protection


  • 3 Quelques exemples de carbamates naturels


  • 4 Exemples de carbamates industriels


  • 5 Carbamate (pharmacie) et dépendance


  • 6 Notes et références


  • 7 Voir aussi


    • 7.1 Articles connexes







Carbamate en biochimie |


Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO et libérant un cation (H+ ion).


Chemin réactionnel du carbabate


"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.



Utilisation comme groupes de protection |


La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :




  • Carboxybenzyl (Cbz)


  • ter-Butyloxycarbonyl (Boc)

  • 9-fluorénylméthyloxycarbonyl (Fmoc)



Quelques exemples de carbamates naturels |


Dans l'hémoglobine, les groupes carbamates se forment lorsque les molécules de dioxyde de carbone se lient aux terminaux aminés des chaînes de globine. Cela aide à stabiliser la protéine lorsqu'elle devient désoxyhémoglobine et augmente la probabilité de libération de molécules d'oxygène restantes liées à la protéine.



Une variété d'insecticides contient le groupe fonctionnel carbamate .



Exemples de carbamates industriels |


Parmi les carbamates, on peut citer :


  • des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :

    • Aldicarbe

    • Carbofuran

    • Furadan

    • Fenoxycarbe

    • Carbaryl

    • Éthienocarb

    • Fénobucarb.



  • des matières plastiques comme les polyuréthanes (polymères élastomères)

  • des produits pharmaceutiques comme :

    • Méprobamate

    • Emylcamate

    • Carisoprodol

    • Mebutamate

    • Phenprobamate

    • Tybamate

    • Felbamate




Carbamate (pharmacie) et dépendance |


Les carbamates peuvent également entraîner une dépendance, proche de celle des barbituriques. Cette famille de médicaments, particulièrement banalisée en France, entraîne des risques importants en cas d’intoxication aiguë. La dépendance est forte, le syndrome de sevrage potentiellement grave avec, comme pour les barbituriques ou l’alcool, une possible évolution fatale en l’absence de prise en charge médicale[1].



Notes et références |





  1. http://www.cairn.info/revue-gerontologie-et-societe-2003-2-page-45.htm




Voir aussi |



Articles connexes |



  • Aldicarbe

  • Carbofuran

  • Furadan

  • Carbaryl

  • Sevin

  • 2-(1-méthylpropyl)phényl méthylcarbamate




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